Joseph Gordon-Levitt virou queridinho no cinema após (500) Dias com ela, que abriu as portas do coração das fãs. Daí, Hollywood oficialmente abraçou o ator, que emendou papéis de destaque em blockbusters como A origem e Batman: o cavaleiro das trevas. Nessa leva de sucessos, ele conseguiu produzir seu primeiro longa como diretor: Como não perder essa mulher.

Com orçamento de US$ 6 milhões, o ator conseguiu colocar de pé um filme que, com certeza, contou com muita ajuda dos amigos. No elenco, nomes de peso como Scarlett Johansson e Julianne Moore aceitaram receber menos do que costumam. Na comédia, Jon (Gordon-Levitt) se apaixona perdidamente por Barbara (Johansson). Mas um problema atrapalha a relação do protagonista com a mulher perfeita: seu vício por filmes pornôs.