O choque entre gerações marca a relação dos personagens Ben e Jules

Parece que Andy, a personagem de  Anne Hathaway em O diabo veste Prada deu certo na vida. Isso porque a atriz vive a editora do site de moda Jules em Um senhor estagiário, no qual contracena com Robert De Niro.

O experiente ator vive Ben, idoso que busca a recolocação no mercado de trabalho. Por meio de um programa social, os caminhos de Jules e Ben se cruzam. O choque entre as gerações é, num primeiro momento, inevitável.

Depois os dois lados vão aprendendo com a convivência. O respeito entre os dois se torna mútuo, mas não sem antes render cenas que transitam entre o cômico e o tocante.